Debata o nové podobě krajů, respektive o správním uspořádání státu, se rozproudila okamžitě po listopadu 1989. Vedle domácích ideových zdrojů a snahy zlikvidovat co nejdříve krajské národní výbory, které byly oporou komunistické moci, se stal motorem změn vzor Evropské unie. V ní regionální samospráva v rozmanitých podobách hrála důležitou roli, a navíc se přes ni rozdělovala finanční pomoc z bruselských rozvojových fondů.

Česká vláda premiéra Petra Pitharta v letech 1990 až 1992 chystala zemské zřízení se širokými pravomocemi samosprávných obcí. K tomuto modelu se dokonce slavnostně zavázaly tehdejší parlamenty. Přípravu ovšem zabrzdily narůstající politické spory a shoda nakonec panovala jen na zachování okresů. ODS reformu po léta brzdila a kladla důraz na centralizaci: šlo jednak o reakci na rozpad federace a odtržení Slovenska a také na nové heslo o "Evropě regionů", v níž by se národní státy mohly rozpustit.

Hlavním důvodem neochoty předávat pravomoci na nižší stupně a rušit centrem řízené okresy však byla snaha zachovat v rukou vlády páky k ovlivňování ekonomické a sociální situace. Současně kolem premiéra Václava Klause panovala obava, že krajské miniparlamenty dostanou jiné politické zabarvení než parlament a kabinet, což povede k nepříjemným konfliktům.

Ostatní strany − hlavně sociální demokraté, lidovci, Občanská demokratická aliance a později také Unie svobody − ale slíbenou reformu veřejné správy postupně prosadily. Mohly se přitom opírat o novou ústavu hovořící o decentralizaci a počítající buď s kraji, či s obnovou zemí. A spoléhat na podporu prezidenta Václava Havla, pro něhož byla samospráva a regionalizace součástí občanské společnosti. Uspěly však až po oslabení druhé Klausovy vlády.

Během 90. let minulého století zákonodárci projednávali řadu zcela odlišných návrhů. Nejprve neuspěla předloha poslanců tehdejší Českomoravské unie středu na vytvoření pěti zemí − pražské, východočeské, západočeské, moravské a slezské. Krátce po rozpadu československé federace totiž byly stále živé obavy pravicových politiků, že by takové uspořádání nahrávalo přívržencům samostatné Moravy, v níž by se poslední dva jmenované kraje mohly snadno spojit.

Ve hře proto nakonec zůstalo krajské uspořádání se dvěma základními variantami. První z nich, předložená geografem a poslancem ODA Josefem Ježkem, počítala se zřízením devíti větších krajů. Ty by odpovídaly uspořádání před rokem 1989 a nově by přibyl pouze jediný region, a to Středomoravský. Kvůli neuspokojeným požadavkům velkých měst, která by se nestala krajskými středisky, tato úsporná varianta nezískala potřebný počet hlasů. A vystřídal ji návrh vytvořit 14 menších, různě rozlehlých a jinak lidnatých krajů.

Parlamentu nakonec nevadil ani fakt, že mapa takto vzniklých samosprávných celků do značné míry připomínala členění země z gottwaldovských 50. let. K tomu také byla definitivně smazána tisíc let stará hranice mezi Čechami a Moravou. Ustavení staronových regionů už nezastavil ani marný pokus ODS vyhlásit o decentralizaci státu referendum.

Schvalování nových krajů ale bylo do posledního okamžiku chaotickou záležitostí. "Ráno před hlasováním poslanci vůbec netušili, jestli krajů bude osm, nebo sedmadvacet. Na konečném výsledku není nic racionálního, šlo jen o ambice některých politiků. Stále se kupčilo, o hranice, o města," kritizuje i po letech Petr Pithart. Například Kraj Vysočina je podle něj zcela umělý útvar, jejž si vylobbovalo několik jihlavských politiků, kteří nechtěli zůstat pod Brnem. "Žádná větší logika není ani za ustavením krajů kolem Karlových Varů, Liberce či Pardubic," říká Pithart týdeníku Ekonom.

Po zřízení samosprávných regionů následovalo zrušení okresů a vytvoření sítě pověřených obcí, které převzaly část pravomocí i úředníků. V roce 2005 došlo k úpravě hranic − 25 obcí z Kraje Vysočina se přesunulo do Jihomoravského kraje a tři obce přešly z Moravskoslezského do Olomouckého kraje.

Došlo i k přejmenování některých regionů. Z názvů vypadla jména jejich center a například Budějovický kraj se "změnil" na Jihočeský a Jihlavský na Kraj Vysočina.